Sharp R-120DW Instrukcja Użytkownika Strona 302

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Przeglądanie stron 301
11 Experimenteller Teil
278
1
H-NMR (300 MHz, CDCl
3
):
δ
= 8.00 (d, 2H, 5-H, J = 8.8 Hz), 6.80 (d, 2H, 4-H, J =
8.8 Hz), 3.87–3.84 (
m, 4H, 1-H), 3.38–3.35 (m, 4H, 2-H), 2.55 (s, 3H, 7-H) ppm.
13
C-NMR (75 MHz, CDCl
3
):
δ
= 196.4 (C=O), 154.1 (3-C), 130.3 (5-C), 128.1 (6-C),
113.6 (4-C), 66.5 (1-C), 47.4 (2-C), 26.1 (C) ppm.
11.18.2 Herstellung von 2,2-Dibrom-1-(4-morpholinphenyl)ethanon
(355)
3
4
5
6
O
7
N
2
1
O
Br
Br
1-(4-Morpholinphenyl)ethanon (
354, 2.30 g, 11.2 mmol) wird in konz. H
2
SO
4
gelöst
und tropfenweise bei 0°C mit Br
2
(570 µL, 11.8 mmol) versetzt. Der Ansatz wird bei
RT für ca. 6 h gerührt, auf Eiswasser gegeben, wobei ein Feststoff ausfällt. Dieser
wird abfiltriert und mit kaltem EtOH gewaschen. Nach Umkristallisation aus EtOH
werden 1.71 g (42%) von 2,2-Dibrom-1-(4-morpholinphenyl)ethanon
355 als gelber
Feststoff erhalten.
1
H-NMR (300 MHz, CDCl
3
):
δ
= 8.01 (d, 2H, 5-H, J = 8.8 Hz), 6.87 (d, 2H, 4-H, J =
8.8 Hz), 6.67 (
s, 1H, 7-H), 3.87–3.84 (m, 4H, 1-H), 3.38–3.35 (m, 4H, 2-H) ppm.
13
C-NMR (75 MHz, CDCl
3
):
δ
= 183.9 (C=O), 154.5 (3-C), 131.8 (5-C), 120.1 (6-C),
112.8 (4-C), 66.2 (1-C), 46.7 (2-C), 40.0 (7-C) ppm.
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