
9 Synthese von Tau-Aggregations- und Depolymerisations-Inhibitoren
138
O
O
O
N
H
H
N
S
N
315
O O
O
N
H
H
N
S
N
316
Br
O
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N
H
H
N
S
N
317
NO
2
O O
O
N
H
H
N
S
N
318
N
O O
O
N
H
H
N
S
N
319
N
H
O
H
N
S
N
320
N
N
H
Br
N
H
O
H
N
S
N
321
N
N
H
NO
2
N
H
O
H
N
S
N
322
N
N
H
N
N
H
O
H
N
S
N
323
N
N
H
N
3
NH
N
H
O
H
N
S
N
NO
2
324
59%
47%
42%
38%
45%
31%
31%
45%
20%
43%
O
O
Abbildung 9.5. Strukturen der Phenylthiazolbenzhydrazide 315-324 mit den entsprechenden
Ausbeuten.
9.3.2 Synthese der Phenylthiazolbenzhydrazide 332-341
Einziger Unterschied zwischen der Herstellung der Phenylthiazolbenzhydrazide 332-
341 (Schema 9.4) und der Synthese der Verbindungen 294-324 (Schema 9.3) ist die
Wahl der Startmaterialien. Statt Carbonsäuren werden nun Carbonsäurechloride
eingesetzt, womit sich der Syntheseweg um eine Stufe verkürzt. Da allerdings einige
interessante Strukturmotive nur als Carbonsäuren kommerziell angeboten werden
bzw. viele der entsprechenden Carbonsäurechloride im Vergleich zu den
entsprechenden Carbonsäuren erheblich teurer sind, ist der erste Reaktionsschritt
wie er im vorigen Kapitel beschrieben wurde, teilweise unumgänglich.
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